Der größte Anziehungspunkt sind die 30 Gemälde von Grandma Moses (1860-1961), der beliebten amerikanischen Volkskünstlerin, die erst im Alter von 75 Jahren die Malerei entdeckte. Das Museum zeigt außerdem umfassende Sammlungen von Benningtoner Keramik und die Bennington Flag, eine der ältesten erhaltenen Stars and Stripes-Fahnen.