Der historische Stadtteil Benningtons befindet sich zwischen der Old First Church und Battle Monument. Das Viertel mit den vielfältigen Beispielen für frühe amerikanische Architektur erinnert an vergangene, weniger hektische Zeiten. Unter schattigen Bäumen sind hier über 80 Häuser erhalten, vorwiegend im georgianischen Stil und im Federal Style, von denen einige bis auf das Jahr 1760 zurückgehen.