Der beliebte, 4 km lange Spazierweg, der am 20 ha großen Boston Common beginnt und beim Bunker Hill Monument in Charlestown endet, führt an den wichtigsten Orten der Geschichte Bostons aus dem 18. und 19. Jh. vorbei, besonders denjenigen, die im Unabhängigkeitskrieg eine wichtige Rolle spielten. Der Freedom Trail ist auf dem Bürgersteig durch rote Linien und eingebettete rote Pflastersteine gekennzeichnet und zieht sich durch mehrere sehr unterschiedliche Viertel: das "Alte Boston" von Beacon Hill, den dicht bebauten und geschäftigen Financial District, den Einkaufskomplex Faneuil Hall, die gewundenen Straßen von Italian North End und Charlestown sowie das irische Viertel.