Diese monumentale doppelte Kippbrücke mit dem offiziellen Namen DuSable Bridge führt zur Magnificent Mile. Das 1920 eröffnete Bauwerk wird von vier 12 m hohen Türmen flankiert. An den Seiten sind in den Bedforder Kalkstein gemeißelte Flachreliefs zu sehen, auf denen die wichtigen Momente der Stadtgeschichte dargestellt sind. Die Michigan Avenue Bridge bietet eindrucksvolle Ausblicke auf die glitzernden Wolkenkratzer des Loops, die über dem Fluss in die Höhe ragen.