In der schicken Wohngegend Old Town mit von Bäumen gesäumten Straßen liegen alte Cottages und elegante Stadthäuser neben modernen Appartmenthäusern. Die Wells Street führt durch das historische Viertel Old Town Triangle, das einen Eindruck vom Leben in Chicago in der Zeit von 1850 bis 1900 vermittelt. Die moderne Stadt scheint hier weit entfernt zu sein, auch wenn die umliegenden Wolkenkratzer nicht zu übersehen sind.