Glessner House bildet den Kern der Altstadt an der Prairie Avenue und wurde 1886 von Henry Hobson Richardson für einen wohlhabenden Hersteller von landwirtschaftlichen Geräten entworfen. Mit seinem offenen Grundriss und der schlichten romanischen Fassade stellte es eine Revolution in der amerikanischen Wohnhausarchitektur dar. Das Gebäude stammt aus einer Zeit, in der die ersten sozialen Unruhen die Wohlhabenden besorgten. Daher wurde die Villa wie eine Festung gebaut, die der Straße den Rücken zukehrt und sich zu einem Innenhof öffnet.