Um die wichtigsten Monumente von Enniskillen zu entdecken, geht man am besten zur Hauptstraße (Church Street, dann Main Street), die die Stadt von der East Bridge im Osten bis zur Burg im Westen durchquert. Hier kann man drei Kirchen, Häuser im viktorianischen und edwardianischen Stil, hübsche Geschäfte und farbenfrohe Pubs sehen. Am Anfang der Straße kommt man am Gerichtsgebäude mit einem Säulenportikus aus dem frühen 19. Jh. vorbei.