Diese Geschäftsstraße hieß ursprünglich West Cheap, abgeleitet vom angelsächsischen Wort ceap (tauschen). Hier fanden im Mittelalter zahlreiche Turniere statt, und hier sowie in den Seitenstraßen wurde der Hauptmarkt von London abgehalten. Von den drei mittelalterlichen Kirchen an der Cheapside ist nur St Mary-le-Bow nach dem Großen Feuer wieder aufgebaut worden.