Die Altstadt von Otranto wird von einer mächtigen Stadtmauer umgeben, deren Ursprünge aus der Zeit der Messapier (8. Jh. v. Chr.) stammen. Seit damals wurde die Stadtmauer unter der permanenten Bedrohung von Angriffen vom Meer mehrfach umgebaut. Durch ein doppeltes Tor, das aus der Porta di Terra und dem anschließenden Alfonsina-Turm besteht, gelangt man in die Altstadt.