Die umfangreichen Sammlungen der Maryland Historical Society werden in zwei Gebäuden und auf drei Stockwerken gezeigt. Das alte Gebäude ist über eine Passerelle mit dem Neuen verbunden. Zu sehen ist eine wunderbare Übersicht über die Werke der Familie Peale (Vater Charles Willson und seine Söhne James, Tizian, Rubens, Raphael und Rembrandt gehören zu den berühmtesten amerikanischen Malern). Im Hauptgebäude ist der Originalentwurf von Francis Scott Keys "The Star Spangled Banner" ausgestellt.