Das kleine Diözesanmuseum mit seinen wertvollen Sammlungen ist in der Kirche Il Gesù gegenüber dem Dom untergebracht. Fra Angelico, der zehn Jahre lang in Cortona malte, hat hier zwei seiner schönsten Werke hinterlassen: eine bemerkenswerte Verkündigung und eine Madonna mit Heiligen (man beachte die feinen Gesichtszüge Mariens). Auch sehenswerte Gemälde der Schule von Siena (Duccio, Pietro Lorenzetti, Sassetta) werden gezeigt. Im Besitz des Museums ist weiterhin eine Reihe von Werken von Luca Signorelli.