Vom Parkplatz westlich der US-7 aus führen zwei Wege zum Gipfel. Wer den Indian Monument Trail nimmt, kann etwa 90 m abseits des Weges einen Steinhügel entdecken, unter dem die indianische Jungfrau begraben liegt, nach der Squaw Peak benannt ist. Dann geht man rechts entlang weiter den Berg hoch. Der zweite, anspruchsvollere Weg (45 Minute Aufstieg) geht auf der rechten Seite des Parkplatzes ab und ist unschwer an den runden weißen Markierungen zu erkennen. Vom Felsgipfel Squaw Summit aus, der nach einer indianischen Jungfrau benannt ist, die sich hier in die Tiefe gestürzt hat, hat man eine Rundumsicht auf die Berkshires.