Lewes zeichnet sich durch mehrere, sehr angenehme Straßen aus. Die High Street ist eine gepflegte Straße mit Häusern aus traditionellen Baumaterialien und den für die Region typischen geometrischen Mustern. Die hübsche Keere Street führt steil zu einem Viertel in der Altstadt hinunter. In der Southover High Street befindet sich das Anne of Cleves House, ein Fachwerkhaus, das eine Galerie beherbergt, die der einst blühenden Eisenindustrie der Region gewidmet ist.