Was im 16. Jh. noch ein grüner Hügel war, zog ab dem 17. Jh. als Highgate reiche Kaufleute, die hier ihre Sommerresidenzen errichten. Das Dorf um Pond Square und High Street hat seinen ländlichen Charakter bewahrt. Am Beginn der North Road gegenüber der Schule von Highgate (die 1565 gegründet und 1866 wieder aufgebaut wurde) befinden sich mehrere georgianische Häuser vom Ende des 18. Jh. (Nr. 1 bis 11 und 15, 17, 19, 47 und 49).