Mehrere in klassischer Architektur ausgebildete Architekten konzipierten die meisten der auffällig weißen Gebäude, die den Pioneer Courthouse Square umgeben. Die Bebauung des Gebiets um McKim, Mead & Whites populäres Portland Hotel herum wurde durch die Lewis and Clarke Exposition 1905 vorangetrieben. Zu dieser Zeit war Gusseisen durch Stahlrahmenkonstruktionen ersetzt worden, und so konnten bedeutend höhere Gebäude entstehen als zuvor. Fassaden wurden mit glasierten Terrakotta-Fließen versehen. Die Terrakotta-Fronten lassen diese Gebäude sogar bei bedecktem Himmel in einem weichen, weißen Licht erscheinen.