Am lebendigsten ist die Altstadt an den Samstagen von März bis Dezember, wenn hunderte von Menschen den Portland Saturday Market besuchen, der angeblich der größte Kunsthandwerksmarkt unter freiem Himmel der USA ist. Im Jahr 1974 wurde der Markt erstmals mit 30 Verkäufern veranstaltet; heute wird an ca. 275 Ständen von Keramik, Körben, Kerzen und Batikhemden über Kräuter, Gehstöcke und Spieluhren bis hin zu exotischen Lebensmitteln alles verkauft. Bands und Unterhaltungskünstler tragen zur Volksfeststimmung bei.