Der anmutige Springbrunnen mit einer Karyatide, die in der Mitte eines achteckigen Granitbeckens eine bronzene Schüssel emporhält, ist das Prunkstück der Altstadt. "Gute Bürger sind der Reichtum einer Stadt" ist auf dem Brunnen zu lesen. Von dem Bildhauer Olin Warner aus New York entworfen, wurde der Brunnen 1888 gebaut, um mehr Unternehmen anzulocken. Er wurde nach dem Mitglied des Stadtrats Stephen Skidmore benannt, der seinen Bau mitfinanzierte. Gusseiserne Artefakte von zerstörten Portland-Gebäuden des 19. Jh.s sind in eine Backsteinmauer eingelassen.