Halb romanisch, halb gotisch ist diese ehemalige Residenz des "Capitano del Popolo" (er besaß im Mittelalter die Exekutivgewalt), die die reizende Piazza del Comune beherrscht. In dem Bauwerk befindet sich das Museo di Palazzo Pretorio mit seiner schönen Sammlung an toskanischen Polyptychen aus dem 14. und 15. Jh., die von Bernardo Daddi, Lorenzo Monaco und Filippo Lippi geschaffen wurden. Das Museum präsentiert auch die Nachbildung des kleinen "Tabernakels", das in Al-fresco-Technik bemalt wurde mit einem groteskenverzierten Gewölbe von Filippino, dem Sohn Filippo Lippis.