1793 genehmigte Lieutenant-Governor Simcoe die quadratische Anlage für die zehn Straßenblocks der Stadt York, die von der Front Street, George Street, Adelaide Street und Berkeley Street begrenzt wurde. Bis 1813 war Jarvis Street dessen westliche Grenze. Der Block zwischen Front und King Street diente als öffentlicher Markt. Aus der Zeit Simcoes sind keine Gebäude erhalten, aber einige historische Gebäude stammen noch aus dem 19. Jh., darunter der belebte St. Lawrende Markt und das erste Postamt von Toronto.