Die Pennsylvania Avenue wurde von dem Stadtplaner L'Enfant als Verbindung zwischen Weißem Haus und Kapitol entworfen und war die erste große Durchgangsstraße Washingtons. Als solche führte sie zur Entstehung des Geschäftsviertels der Stadt. In der Mitte befindet sich das Weiße Haus mit gepflegten Parks und öffentlichen Institutionen rings herum, u.a. das Dwight D. Eisenhower Executive Office Building aus dem 19. Jh.